Babası aktör Jerry Stiller ve annesi Anne Meara.  Babası daha Ben altı yaşında iken onu kendi rol aldığı filmlerin setlerine götürmüş ve Ben’i aktörlükle tanıştırmıştır. Lisede aktörlük dersleri alan Ben sonradan şansını denemiş ve başarılı olmuştur. Birçok dizi ve filmde rol almış, 1990-1993 yılları arası The Ben Stiller Show adıyla kendi şovunu yapmıştır. Ayrıca Tropik Fırtına: Al Bakalım, The Cable Guy, Zoolander ve Reality Bites gibi filmlerde yönetmenlik de yapmıştır. Öncelikle ünlü talk-show programı Saturday Night Live‘da oynadığı skeçlerle tanınmıştır. Ayrıca ‘Aramızdaki Sarışın’, ‘Çatı Katı’ ve Zor Baba gibi kaliteli filmlere de imza atmıştır. Bu ay karşımızda Owen Wilson’la iyi bir ikili oldukları ama arayı uzattıkları Zoolander filminin ikincisiyle çıkıyor. Bakalım ili kafadar ne olaylara imza atıyor?