Asıl adı Leonardo Wilhelm DiCaprio olan İtalyan asıllı ABD’li oyuncu adını Leonardo Da Vinci’den almıştır. 1989’da kariyerine Parenthood dizisinde Garry Buckman rolü ile başladı. 1991 yılında Critters 3 isimli filmde Josh rolünde idi.
1995 yılında The Basketball Diaries ve Total Eclipse filmlerinde yer almış, 1996 yılında Romeo + Juliet filminde Romeo’u canlandırmış ve Berlin Film Festivali‘nde en iyi erkek oyuncuya verilen Silver Berlin Bear ödülünü kazanmıştır. Aynı yıl Marvin’s Room filminde Meryl Streep ve Diane Keaton ile birlikte çalışmıştır.
1997 yılında Jack Dawson rolüyle Titanik filminde yer aldı. Film tüm zamanların en çok izlenen filmi oldu, 11 Akademi Ödülü kazandı. 1998 yılında The Man in the Iron Mask ve Celebrity, 2000 yılında The Beach ve 2001 yılında Don’s Plum filmlerinde yer aldı. Daha sonra 2002 yılında Martin Scorsese‘nin yönettiği ve on dalda Oscar adayı olan Gangs of New York filminde ve yönetmeni Steven Spielberg olan Catch Me If You Can filmlerinde yer aldı. Sonra The Aviator, The Departed, Blood Diamond, Revolutionary Road, Shutter Island, İnception, Zincirsiz, Muhteşem Gatsby filmlerinde rol aldı. Bu ay yine bir Martin Scorsese filmi olan ki ikilinin beşinci filmi The Wolf of Wall Street / Para Avcısı filminde rol alacak, aynı zamanda Akademi Ödülleri’nde adaylığı bulunan filmde Dicaprio para kazanma hırsıyla dolu bir CEO’u canlandırıyor.
